この日行われたのは女性陣が男性を指名して行う2ショットデート。マネーキャッチャーのえみり（26歳／IT企業勤務）はまさお（24歳／経営者）をデートに誘い、共にリス猿と戯れた。そして古民家カフェを訪れ、かき氷を食べさせ合いながらイチャイチャする2人。まさおがうらら（25歳／絵本作家志望）に対しても想いがある中で「それでも想い続けてくれようとしているのは何で？」と尋ねると、えみりは「1番気が合うって思った。他の人と自然に話せないの」と仕掛けにかかった。
そして「すごい迷っちゃう」と心が揺れるまさおをストロー越しに鋭い目で凝視するえみりに、スタジオのMC陣は「怖い～！」「今の目線怖かったな！」と震撼。えみりは「東京戻っても絶対幸せにするって思ってる。来て、コッチって感じ」とたたみかけ、まさおを「いっちゃいそう」とニヤニヤさせた。
しかし、途中で「ばあ！」とうららが登場。「返して」と笑ううららにえみりは「嫌だ！」と笑顔で返事をした。
しかしえみりの攻撃はここでは終わらない。その夜うららと2人で2ショットルームに行くと、えみりは「（まさおから）『俺今この旅で1番ドキドキしてる』って…（言われた）」と揺さぶりをかける。
さらにまさおとも2ショットルームで個別にイチャイチャして見せ、スタジオのMC陣は「これ、えみりしたたかやな～」「上手」「あっぱれや」と驚きを露わにした。そして「自分の目的を達成するにはうららをかいりに揺れさせる必要がある」と戦略を明かすえみり。「頑張ればいけるかも？って気持ちになってるんで、マネーとしての目的は果たせました」と語った。
