最終告白前日、グループデートと称して竹富島を訪れた一同。うらら（25歳／絵本作家志望）には「うらら一筋」と言いつつ、まさお（24歳／経営者）がえみり（26歳／IT企業勤務）からのアプローチにも揺れ「この旅参加してこんなドキドキしたことない」などと発言していたと聞いたうららは自分に想いを寄せるかいり（25歳／俳優）も含めた4人で真実を突き詰める話し合いすることを持ち掛けた。
4ショットビーチバトルの開幕に「修羅場が始まりそうですね」とコメントするスタジオの盛山。「可能なら髪の毛とか引っ張り合って欲しい(笑)」とド修羅場展開を期待した。
そして「昨日えみりちゃんから聞いた話的に、まさおがすごく不誠実な男みたいな一面が出てきちゃって、うららはまさおを信じていいかが分からなくなっちゃったのね」と話すうらら。えみりがマネーとして嘘を話して揺さぶりをかけてきた可能性もあると言ううららに、えみりは「私の目線からすると決してうららちゃんに嘘ついてるとか事実じゃないこと話してるわけではなくて。私は別にうららちゃんに嘘はついてない」と話した。
すると「今のえみりの発言が答えになってないなって。うららとえみりがます話が食い違ってんなって思った」と言い出すまさお。そしてえみりとうららの解釈が違っている時点で「そもそもこの話、成り立たなくね？と思った」と悪びれる様子も無く言うまさおに、スタジオでは「そんなことないよ」「何言ってんの？」と山本＆とうあからツッコミが入った。
そして「何を確認したいの？」と逆ギレするまさおに「感じ悪」とコメントする木村。えみりが自分から寄り添った際にまさおが肩を抱いてくれたと話し「まさおからめっちゃ来たとは言ってないのね」と弁明、うららがそれは事実なのか問い詰めると、まさおは「え？そんな感じだった？」とはぐらかした。
さらに「正直俺から見たらうららはかいりと俺を転がしてるように思える瞬間もめちゃめちゃあった」と言うまさお。「それをうららに言っちゃうと傷つけることにもなるから俺は我慢してたわけね」と不満を吐露した。加えて好きなのはうららだがマネーなのかラブなのか怪しんで悩んでいたというまさおに、えみりは後のインタビューで「まさおはずっと嘘ついてる。絶対そういう思わせぶりな態度をとってたのは事実だけど、それをまさおは認めなかった」とドン引きしていた。
うららは「嬉しい言葉をかけてくれた人が裏で他の女の子にビチャビチャ触ってたらさ、（自分への愛を）宣言しないで迷っとけばいいじゃんとはなるじゃん」「一生守りますくらいに言っておいて他の女の子に手回すような人は嫌だ」とブチギレる様子を見せ、まさおは「そう思われちゃったらしょうがない」と開き直った。それに対し「弁明の余地はないんですか？言い訳ぐらいしてよ、びっくりした今」とたたみかけるうらら。すると「悪いと思ってないしな俺」と吐き捨てるまさおに、スタジオの山本は「クソガキが！」とツッコミを入れ、とうあも「嫌だ、この開き直り方！ほんと大っ嫌い」と表情を歪ませた。
そして「言わないと信じてもらえないんだって思っちゃって」と他責するまさおに「弁明できてないのが怪しい」とまさおマネー説の疑いを深めるうらら。
スタジオでは「修羅場やったね～！」「見てるこっちも心臓ギューッてなりましたね」「ドキドキした」「クソガキですね」と言葉が飛び交い、山本は「お互いに（うららにもえみりにも）良い顔見せてたのに、悪事がめくれた時の立ち回りの下手さ…」とうんざりした表情を浮かべた。そして、まさおの不可解な言動にマネー疑惑を深める山本。しかしリリーは「でも男は何回かこのまさお状態あるよな。こっちにいったりあっちにいったりを繰り返してわけわからんようになって怒られる。で、最後キレるのよ」と、まさおの状態は一部の男あるあるでもあると弁明した。
