赤井は、高校時代からボクシングを始め、近畿大学在学中にプロボクサーに転向。デビューから12戦連続KO勝利という当時の日本記録を打ち立てた。25歳で現役を引退し、1989年に俳優に転向した。
小学校では学級委員を務める優等生だったという赤井。しかし優等生から一変、中学校では飲酒喫煙、学校中のトイレを蹴り倒し破壊するなど不良の道に。その後、進学校である浪速高校に進学した赤井だったが、入学初日にしくじりを犯してしまう。
入学式が終わった直後、赤井はタバコを吸っているところを見つかり、停学2週間になったという。赤井は「教室はいる前にボクシング部の道場裏に行ってタバコを吸っていたら見つかりまして」と告白。教室に入ろうとしたところ「あかん！」と職員室に連れて行かれ、結局、教室に入らずに停学となったそう。当時の心境を尋ねられると、赤井は「あー春休みが増えたなって」と答えた。
この停学のエピソードトーク中に、当時の赤井の写真が紹介され、スタジオの注目を集めた。写真には、剃り込みの入った髪型に、個性的なサングラスをかけた当時17歳の赤井の姿が写っており、柴田は「写真がすごいですね」「こんなサングラスが生産されてたんですね」と反応し、若林は「こんな人いるんですね」と驚きの声をあげた。
赤井がその写真について「これ遠足ですわ」と明かすと、平成ノブシコブシの吉村とハライチの澤部らは「うそでしょ!?」と叫びながら席を立ちあがり大笑いした。伊集院光は「まぶしいところに遠足にいったのかな」と冗談を言って笑いを誘った。
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