ある日の夜タカマサ（30歳／コンサルタント）は、共同生活で距離を縮めてきたサヤカ（34歳／フィットネストレーナー）に、自身の過去を打ち明けた。バツイチ、そして浮気性。惹かれつつあったタカマサからこれらの言葉を告げられ、サヤカは思わず絶句した。サヤカはこれまで交際してきた男性に毎回浮気され、破局。婚約者にも裏切られた辛い過去を持つ。サヤカは前回のデートで、タカマサにこれらのことを伝えていたが、その時点で彼からは何の話もなかった。それだけに今回のタカマサの告白は、サヤカの心を大いに混乱させた。いっぽう、いつも自信にあふれていたタカマサも、このときは終始気まずそうにオドオドしていた。
浮気性だと打ち明けたタカマサに、サヤカは「もし次の恋愛に進むとしたら、どうやって相手を大切にしていきたいと思っているの？」と質問。タカマサが「すごい月並みな言葉になるけど、もう不安にさせない」と答えると、サヤカは「それできるの？」と不信感をあらわに。MC陣も「信じられない」とサヤカに共感し、スタジオに爆笑が起こった。
タカマサの決意表明をバッサリ切り捨てながらも、サヤカは「隠すこともできたと思う。ちゃんと言葉にして自分はこういう人間だって伝えてくれて、ありがとう」と感謝。するとタカマサは「これだけは信じてほしい」と切り出し、「俺は今回マジで参加して良かったと思っている。サヤカにも会えたし、そういうこと（浮気）をされる気持ちも、結構ガチで感じた。もう（浮気）やめる」と宣言。スタジオからは「本当？」とツッコミが飛んだ。
その後のインタビューでサヤカは「すごい裏切られた気持ちに近い」と苦しい胸中を吐露。さらに「色々ぐちゃぐちゃです。ダイシロウのこともまだ消化しきれてなくて、タカマサくんも衝撃的で、感情がいっぱいいっぱいですね」と動揺を隠せない様子だった。
ここまでのVTRを受け、スタジオの藤田は「面白いよ〜」と感想を口にしつつ、すべてを正直に打ち明けたタカマサを「すごいと思う」と称賛。陣内は「そういうことがあったんだよ、でも今度からは違う僕を見てよっていう意味で言ったと思うよ？」とタカマサの心理を分析し、「そういう気持ちわかりますか？」と聞かれると「めちゃくちゃわかるわ」と言葉に力を込めていた。
