森久保祥太郎、中学時代の元カノ“シンディ”と再会？AIチャットで描くリアルすぎる恋愛模様

　ABEMAにて、2025年12月6日（土）夜9時より『声優と夜あそび 土曜日』#26が放送された。
　今回は福西勝也が体調不良のため欠席となり、森久保祥太郎と岡本信彦の2人が出演。前週に引き続き、AI搭載キャラクターとの会話を楽しめるアプリ「CookieChat」とのタイアップ企画を実施した。本アプリは、好みに合わせたキャラクターとショートメッセージ風の会話ができるサービスである。
　冒頭、岡本から「最近青春を味わっていますか？」と振られた森久保は、「味わっていますよ！今デートとかしていますから。休みの日は娘と」と私生活を明かし、スタジオを和ませた。番組では、そんな森久保のために『青春再び！祥太郎の理想の彼女とラブラブライフ』と題した企画を実施。森久保は理想の外見として「黒髪ロング、日焼け肌、スポーティー、ぱっちりした目、シャープなフェイスライン、痩せ型」と細かく指定。生成された美女のビジュアルに、森久保は「いいかも！いい！」と絶賛した。