二人の出会いは、一度共演した際に相互フォローをしていた状態から始まったという。すると一昨年にまつきから届いた「単独ライブに行きたいです」というDMがきっかけとなり、その後、目黒での目撃談などの小さなやり取りはあったものの、きょん自身は「建前のDMを終わらすくらいの『機会があればご飯行きましょう』みたいな」と言った定番の挨拶で済ませていたという。
しかし、翌日に知り合いの作家と食事をしていた際、彼女がいないことを嘆く作家のために、まつきからのDMを思い出したきょんが「俺がちょっと飲み会セットするわ」とまつきに連絡を入れたことで事態が急展開。きょんは「お互いスナックで飲むのが好きで、それでぽぽぽぽぽんと…」と、その飲み会きっかけできょんとまつきが意気投合し、関係が急速に進展、自ら告白に至った経緯を明かした。
さらに、きょんが後に聞いた話では、出会う直前のまつきには付き合いそうな親密な会社経営者の男性がいたという。きょんはその状況を振り返り、「結構やり手の方で、その方と結婚する手前で僕が入ってきて、もうとんでもない弱いパンチですけど（打ち続けた）」と、その時は知らなかったものの、泥臭くアプローチを続けた結果、逆転勝利を収めたことを明かし、スタジオを驚かせた。
