高校卒業後、ジャックの野心はさらに加速する。転売で得た知識と資金を背景に「社長になろう！」と決意し、18歳で自らのアパレルブランドを設立。クレジットカードのキャッシングや友人からの出資を募り、デザインまで友人に依頼するなど、持ち前の行動力でビジネスを軌道に乗せていった。
しかし、ブランド運営と並行して手を出した仮想通貨ビジネスが、ジャックの運命を暗転させる。「間違いなくBIGになる」という確信のもと200〜300万円を投じたものの、わずか1年後には事業が大失敗。19歳にして400万円という巨額の借金を背負うこととなった。
若くして数百万円を動かした早熟な実業家から、一転して絶望を味わうことになったジャック。この壮絶な挫折が、その後の超人的な借金返済生活、そして現在のパチスロ演者としての道へと繋がっていくことになった。
（ABEMA／「パーラーカチ盛りABEMA店」より）
