番組冒頭、山里から恋愛相談について振られた小森は「僕はそんなにしないかもです」と回答。さらに相談されることもないと言い、「アドバイスもらっても、絶対にそのアドバイスを実行できないんで」と、恋愛に対して消極的な姿勢を見せた。これには山里も「恋愛モードが見えない」と驚きを隠せない様子であった。
好きになるタイミングについて問われると、小森は「気づいたら…心の中に…」と独特な表現で回答。山里が「いつの間にか好きになっちゃって、ずっとあの子のこと考えちゃってる、みたいになっていくってことか」と補足すると、小森は「共感できます」と身を乗り出した。さらに「ま、あと僕が、単純にめちゃくちゃチョロいんですけど、何回かずっと会ってると、『あ、好きかも』って思うタイプ」と自らの性格を分析した。
しかし、好意を抱いても自分からアクションを起こすことはないという。小森は「言わないです。もう、何も言わないです」と断言し、驚く女性陣を前に「告白したことないっす、僕、人生で」と衝撃の事実を明かした。普段の明るいキャラクターからは想像できないギャップに、山里は「もったいない！」とコメント。小森は「今こんな喋ってますけど、それこそ好きな人の前とかになったら、僕めっちゃ黙るんで」と、意外すぎるシャイな素顔を明かしていた。
