なおきさんが18歳の時に地元の先輩に紹介された最初の結婚相手は、ガールズバーのナンバーワン店員であった。なおきさんは「最初、当時めっちゃ嫌いでした」と明かし、性格が合わずこれまで付き合った人と全然違うタイプだったと振り返る。その後、2人は次第に惹かれ合って交際に発展し、半年後に妊娠が発覚。18歳でパパとなったなおきさんは、子供が生まれた後に相手の両親から背中を押されて入籍を果たしたものの、若さゆえの知らないことの多さや育児を巡る衝突が絶えず、長女が生後4ヶ月の時に最初の離婚を迎えた。
最初の離婚後、19歳でシングルファザーとして子育てに追われていたなおきさんは、20歳の時にSNSを通じて当時19歳の家出少女だった2人目の妻と出会う。寝る場所もなく犯罪に巻き込まれる可能性を心配したなおきさんは、部屋が余っていた自宅に彼女を泊まらせて同居生活を開始した。交際から1年が経った頃に妊娠が発覚して再婚となり、長男が誕生して4人家族となったものの、なおきさんが仕事に追われて「家庭の時間が無い」と言われたことを理由に、妻は再び家出。さらに、その家出先で妻の不倫が発覚し、不倫相手の子を妊娠していたという衝撃の結末を明かしていた。
