なおきさんが18歳の時に地元の先輩に紹介された最初の結婚相手は、当時22歳でガールズバーのNo.1店員を務める女性であった。なおきさんは「最初、当時めっちゃ嫌いでした」と明かし、性格が合わずこれまで付き合った人と全然違うタイプだったと振り返るが、香取慎吾から「強がってんじゃねーぞ！」と突っ込まれてスタジオは爆笑。その後、2人は次第に惹かれ合って交際に発展し、交際から半年後に彼女の妊娠が発覚した。
妊娠を知った時のことについてなおきさんは、「僕は最初、自分の子が欲しいっていうのを思ってたので、その時に、やっぱり産んで欲しいっていうのは言ったって感じです」と、自らの強い希望から彼女に出産を懇願したことを明かした。しかし、妻の思いは違ったといい、なおきさんは「お店とかもあるので、色々売り上げとかも関係しちゃうので、諦めたいっていうのを言ってました」と告白。天野ひろゆきが「まだ自分は仕事をしたいという、そこは意見の不一致があったんですね」と当時の状況を補足した。
さらに、自身の親の反応について質問されると、なおきさんは「自分の親に関しては、初孫やから産んで欲しい、見たいしっていうのは言われとってって感じですね」と回答。その後、彼女と話し合いを重ねて未婚のまま出産を決意し、なおきさんは18歳で念願のパパとなった。子供が生まれてから相手の両親に「もう結婚しな」と背中を押されて入籍したものの、若さゆえの知らないことの多さや育児を巡る衝突から結婚生活は長くは続かず、長女が生後4ヶ月の時に離婚を迎えたという切ない結末を振り返っていた。
