司法試験に一発合格し、2012年に弁護士登録をしたこたけは、2017年に30歳で芸人デビュー。当初はコンビを組んで本名の「小竹克明」で活動していたが、結果が出ず3年ほどで解散してピン芸人となった。
ピン芸人として再スタートを切ろうとした矢先、所属するワタナベエンターテインメントから「『芸人』から『文化人枠』へ所属変更しないか？」という打診を受けたという。こたけは「所属するワタナベエンターテインメントには、文化人枠というのがありまして。たまに芸人の志半ばでね、そちらに落ちてしまう人がいるんですけども…」と発言。スタジオメンバーは「落ちる？」「落ちるじゃないでしょ！落ちちゃいないから！」「めちゃくちゃいるぞ文化人枠の人！」と即座にツッコミを入れた。
事務所からは「そっちの方が稼げるぞ。講演会とかもあるぞ」とお金や仕事面での魅力を提示されたというが、お笑いへの強い情熱から打診を拒否。文化人枠への移行を回避するため、本名から「こたけ正義感」へと芸名を変更し、「ギルティー」と叫ぶキャラ芸へと舵を切った経緯を語った。
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