9月14日、極楽とんぼの加藤浩次と山本圭壱がMCを務める『極楽とんぼKAKERUTV』（AbemaTV/アベマTV）の企画で「芸人の色気にかける 山本婚活お見合い」が開催された。同企画は、もうすぐ50歳を迎える独身の山本に対して、モテる芸人がおススメの女性を紹介し山本とお見合いをするという内容。お互いが気に入れば連絡先を交換することができる。
モテ芸人として登場したのは、渋谷パリピのあっくん、マテンロー・アントニー、ピスタチオ・伊地知大樹、ラフレクラン・きょん。山本は、それぞれがおススメする職業レジ業務のゆうさん、外資系企業OLの小松千花さん、イベントコンパニオンの廣瀬遥さん、美容室レセプションを務めるルカさんら4人とのお見合いを開催した。
4人の女性の中で山本が気に入ったのはアントニーが紹介した外資系企業OLの小松千花さん。加藤曰く「山本けっこう好きかも」というルックスで、スタジオも「お気に入りっぽい」「顔に出てる」と大盛り上がり。アントニーによると小松さんは「とにかく明るい。芸人のノリにもついてこれるようなところ」が魅力とのこと。
山本は小松さんと2人になると、2人の共通の趣味であるお酒の話題で会話が弾んだ。小松さんの真面目そうな雰囲気とは裏腹に「けっこうだらしない」という告白も気にかかったようで、時間が来ると山本は小松さんを追いかけようとするほどのお気に入りぶりだった。
最後に、山本は小松さんを呼び出し告白タイムに。山本は「飲まれるっていう雰囲気も伝わりましたし、だらしないって言ってましたが、だらしないと言いながらもぴっしゃりしている感じも伝わってきたんですよ」と少々しどろもどろになりながらも好感を持ったという感想を述べ、続けて「なんかこう、雰囲気が、いいかなと思ったんですよ。砕けている感じが。今後、いい方向に向かっていくように、まずはお付き合いを前提によろしくお願いします」と告白。
しかし、小松さんはほぼ間髪入れず「ごめんなさい」とのこと。断った理由は「お付き合い前提にっていうのがちょっと。お友達からだったら。はい」と告白の仕方に問題があったと明かした。
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