人付き合いが極端に苦手で、社員でさえその顔を見ることのできない“超シャイな”広告会社代表と、ミュージカル俳優出身で、明るく社交的な新入社員との出会いから始まるオフィス・ラブコメディ『内省的なボス』 。
広告業界第1位の実績を持つブレイン広告。華麗なプレゼンテーションでクライアントを魅了するカン・ウイル（ユン・パク）のもとで快進撃を続けていたが、実はその実権は共同代表で会社設立者の息子であるウン・ファンギ（ヨン・ウジン）が握っていた。しかし、人前に出ることのできないファンギの実力を知る人はほとんどいなかった。そんなある日、ファンギが長年、応援していたミュージカル俳優チェ・ロウン（パク・ヘス）が新入社員として会社にやってくる。実は彼女は、3年前に社屋から飛び降りて命を絶ったファンギの秘書ジヘ（ハン・チェア）の妹で、姉の死の真相を突き止めるために入社したのだった。その後、ロウンはファンギを代表として社内ベンチャーの形で立ち上げられたサイレントモンスターという部署に配属される。
