「アイドルマスター SideM」水嶋咲役など中性的なキャラクターを得意とする声優の小林大紀が、先輩声優の安元洋貴（「BLEACH」茶渡泰虎役や「鬼灯の冷徹」鬼灯役など）と森嶋秀太（「フューチャーカード 神バディファイト」陸王マサト役など）を相手に、特技の女装をレクチャーした。
7月8日に生放送されたAbemaTV「声優と夜あそび」にゲスト出演した小林は、「特技というほどでもないんですけど……」と謙遜しながら、かつて女装をした際の写真を公開。その圧巻のクオリティに、月曜MCの安元とゲストの森嶋は「すげー！」「これ小林くん！？」と驚きを隠せない。
ウィッグやメイク、自撮りのコツなどを研究しているという小林が「安元さんがかわいくなっているところをぜひ見たい」と女装の世界に誘うと、安元も「俺も美しくなりたい。今の俺は美に目覚めているから」とすっかり乗り気に。
しかし、小林がチョイスした長めの茶髪のウィッグを装着した安元は、あまりに武骨なその仕上がりに「80年代に来日したヘビーメタルバンドみたいになってる」と辛めの自己評価を下した。
一方で、ゲストの森嶋が派手な金髪ツインテールのウィッグをかぶると、小林は「ちょっと待って！ かわいいんだけど！ 森嶋さんちょっと本気で女装させたいかもしれないです！」と大興奮。自身との扱いの違いにへそを曲げた安元は「ヒロコのことも構えや！ かわいくなりたいんじゃ！」と絶叫し、スタジオの爆笑を誘った。
その後、企画を提案した小林自身も黒髪のウィッグを装着し、出演者全員が女装をするというシュールな状況のまま番組は進行。たわむれにメガネをかけた森嶋に対して、安元が「BiSHのハシヤスメアツコに似てるね。マジで似てる」と指摘するなど、それぞれ滅多にない貴重な機会をおおいに満喫していた。
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