過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが、自らのしくじった経験を教えてくれる『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（テレビ朝日系）。
【映像】キマグレンの名曲「LIFE」は借金でつらい現実を歌っていた（17分ごろ～）
今回、ABEMAビデオでは珠玉の授業を振り返る『しくじりクラシック』を配信。元キマグレンのクレイ勇輝が「ポジティブバカで借金2億のしくじり社長」として登壇し、2016年に“神回”と大反響を呼んだ授業を改めてお届けした（※番組は2016年10月に放送したもの）。
2008年にキマグレンとしてデビューし、2015年に解散した後はソロで活動しているクレイ。アーティストの印象が強いが、実はキマグレンとしてデビューする前から、会社を経営する社長だった。
株式会社音遊の社長として、ライブができる海の家「音霊」を運営していたクレイ。ひと夏の最大売上げは約4億円。過去には小田和正や藤井フミヤなど、約2000組の有名アーティストが出演した。
しかし、この海の家を経営する中で、クレイは2014年に2億円もの借金を抱えてしまうことになる。
これほどの借金を抱えた原因は、自身が「ポジティブバカ」な性格だったからと分析。ポジティブバカとはつまり「根拠のないポジティブ思考で突っ走るバカ」のことだ。
当時、24歳だったクレイは、逗子海岸を歩いているときに「ライブができる海の家って誰もやってない」と思いついた。すぐに行動し、市役所にアドバイスを求めたところ、建築費や人件費など、初期投資としておよそ1000万円がかかると知った。当然そんな貯金はないが、クレイは「誰か貸してくれるっしょ！」とポジティブだった。
知り合いの社長を訪ね、何か言われても「大丈夫です」と即答し、ガッツを見せた結果、1000万円を用意できたクレイ。2005年に逗子海岸に海の家をオープンさせた。アイデアを得てからオープンまで、およそ10カ月だった。
初年度からBONNIE PINKやmihimaruGTなど、有名アーティストを呼ぶことはできたものの、初年度の売上げはなんと赤字7000万円。まったく宣伝をしていなかったことが赤字の原因だった。これに平成ノブシコブシ・吉村崇は「ポジティブじゃなくてただのバカだ！」と驚きながらツッコミ。
その後、キマグレンのデビューが功を奏し、たくさんの人が訪れるようになった逗子海岸。すると、客層の変化に伴い、騒音問題やゴミ放置問題などが発生。2013年になると、逗子市で海の家おける音楽イベント全面禁止の条例が検討され、クレイの“ポジティブバカ”の心がブレ始める……。鎌倉市への移転で2億円に膨らんだ借金を前に、クレイがとった行動とは？ 続きはABEMAビデオで配信中。
（「しくじり先生 俺みたいになるな！！」より）
（※番組は2016年10月に放送したもの）
