10月4日に放送された『7.2 新しい別の窓 #31』（ABEMA）での『ななにーSPライブ』に高橋優が登場。稲垣吾郎、草彅剛、香取慎吾の3人とコラボライブを行った。
『ななにーSPライブ』にゲストが登場するのは実に久しぶり。まずは高橋の代表曲「明日はきっといい日になる」をパワフルに届けた4人。続いては夢に向かうすべての人の背中を押すような応援歌「虹」を熱く歌い上げた。
トークコーナーで香取は「今の世の中の状況がある中で、この番組も色々試行錯誤してきました。リモートでやったりしてきた中で、ついにライブコーナーにもゲストが登場してくれました。まだまだ先もあるけど、ひとまずやっとこの時がきた、最高です！」と喜びを露わに。高橋は「（音楽活動が）徐々に以前の感じに戻ってきた部分はあるんですけど、自分よりも、歌を聴きに来てくださる皆さんが『行っていいのかな』と不安になるのが、早くなくなればいいなとずっと願っています」と気持ちを明かした。
続けて香取が「（高橋の）歌わせていただいた曲に力をもらいましたよ」と言葉を掛けると、高橋は「僕も力をもらっています。自分の曲に振り付けしていただいて泣くかと思いました」とコラボライブの感想を漏らしていた。
3曲目には、9月21日に配信シングルとしてリリースされた高橋の楽曲「自由が丘」が選曲された。そしてラストは稲垣・草彅・香取のオリジナル曲「雨あがりのステップ」を視聴者に届けた。
なお、高橋は今年でデビュー10周年を迎えた。10月21日には7thアルバム「PERSONALITY」を発売する。
