過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが、自らのしくじった経験を教えてくれる『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（テレビ朝日系）。ABEMAでは今回、珠玉の授業を振り返る『しくじりクラシック』をオンエア。芸人のカンニング竹山が「2年間で借金が450万円になっちゃった先生」として登壇し、2015年に“神回”と大反響を呼んだ授業を改めてお届け。番組には“担任役”としてオードリーの若林正恭、“生徒役”には平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、タレントの石原良純、蛭子能収、遼河はるひ、乃木坂46の高山一実、俳優の中村昌也が登場した（※内容は2015年4月27日に放送されたもの）。
【映像】衝撃的すぎる！ カンニング竹山の「彼女からお金を借りる方法」（38分ごろ～）
2年間で10万円から450万円に借金が膨れ上がったことがあると激白した竹山。消費者金融はA、B、Cグループの3つに分けられるといい、Aグループは一部上場企業などの優良企業、Bグループは審査が緩く会社の規模が小さい企業、Cグループは法律といった既成概念にとらわれない突飛な発想の金融会社（闇金）と分類した。
そして、これまでにCグループも利用したことがあると告白すると、吉村は「Cまで行くとなかなか戻ってこれないんですよ」と驚きの表情。竹山は「地獄の黙示録って言っています」「当時は中野のランボーって言われてた」と返し、笑いを誘った。
竹山いわく、Aグループは窓口カウンターに清楚な女性が座っていたが、Bグループには色っぽい女性が座っていたという（1996年～1998年当時）。Bグループの窓口の奥からは、誰かが電話で「いつ返すんだよ！」と怒鳴っている声が聞こえてきたそうだ。
一方、Cグループの窓口カウンターには、怖い人達が座っていた。申し込み用紙には四角い空欄があり、最寄り駅から自宅までの地図を描くよう指示された。さらに、申込み用紙代として1万円がかかり、3万円を借りに行ったのに2万円しか渡されなかったそう。
竹山は、返済方法でもしくじりを犯していた。借金の利息のみを返済し続け、元本を返済していなかったため、借金は1円も減らなかったのだ。それにも関わらず、ATMでキャッシングができるようになってからは「自分のお金を下ろしている」ような感覚になり、さらに借金を重ねた。当時は「芸人は借金してるくらいがかっこいい」と考えていたそうで、これがしくじりへの道を突き進む原因になったのだった。
（「しくじり先生 俺みたいになるな！！」より）
※内容は2015年4月27日に放送されたもの
