過去に大きな失敗をやらかした“しくじり先生”たちが、自らのしくじった経験を教えてくれる『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（テレビ朝日系）。ABEMAでは今回、珠玉の授業を振り返る『しくじりクラシック』をオンエア。芸人のカンニング竹山が「2年間で借金が450万円になっちゃった先生」として登壇し、2015年に“神回”と大反響を呼んだ授業を改めてお届け。番組には“担任役”としてオードリーの若林正恭、“生徒役”には平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、タレントの石原良純、蛭子能収、遼河はるひ、乃木坂46の高山一実、俳優の中村昌也が登場した（※内容は2015年4月27日に放送されたもの）。
【映像】衝撃的すぎる！ カンニング竹山の「彼女からお金を借りる方法」（38分ごろ～）
「芸人は借金してるくらいがかっこいい」という考えで借金を重ね、450万円にまで膨れ上がり、返済が追いつかなくなった竹山。真夜中に取り立ての怖い男がやって来たり、留守電に38件メッセージが入っていたりと、恐怖体験をしたという。また、手紙や返済書が入った封筒が玄関にたくさん貼られていた（※体験談は全て当時のエピソード）。
追い詰められた竹山は、とうとうアパートを出て夜逃げを決断。どん底まで落ちた竹山だが、救済するべくお金を貸してくれるところが「1社ありました」と告白。それは当時付き合っていた彼女だった。ちなみにその彼女は今の妻だという。
彼女の定期預金を崩してもらって借金返済にあてたが、そのことに関して当時は「何とも思ってない」と衝撃告白。出演者からは「もうやだ！」「最低！」と非難殺到。竹山は「本当にそれくらいの頭になるんです！」と弁明しながら前に出ると、澤部も思わず「前に出てくるんじゃない！」と強くツッコミ。
彼女から「私がいるとあなたがダメになるから距離をおきたい」と言われた竹山は、ようやく「自立しないとダメだ」と思い、借金を返すために債務整理を始めた。債務整理は弁護士を立てて行うことが多いが、しくじりをくり返さないために、竹山は自分で裁判所に行って手続きをした。その結果、450万円の借金は180万円になり、返済の目処が立ったのだった。また、夜逃げにより未払いになっていた家賃は、後に全額支払っているという。
最後に竹山は「お金を借りることは信用を使うということ。お金を返さなければ、信用はどんどん失っていきます」「信用をなくすとお金じゃ取り返しがつかない」と語り、借金をしているすべての人に向けてメッセージを送った。
（「しくじり先生 俺みたいになるな！！」より）
※内容は2015年4月27日に放送されたもの
