『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、芸人のジミー大西がしくじり先生として登場。明石家さんまの付き人だった頃のしくじりを語る場面があった。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、伊集院光、岡本夏美、井桁弘恵らが出演。
かつて、明石家さんまの付き人兼運転手を務めていたジミー大西。運転手時代、ジミーは3つの「しくじり事件」を犯したという。
1つ目は「大渋滞でさんま大遅刻事件」。混んでいた国道を走っていたときのこと。なかなか前に進まない左車線でジミーが「渋滞してるな」と待っていると、後ろから来た車にビュンビュン追い越された。するとさんまから「これ、停車してる車の後ろに停まってるんちゃうか？ほら前見てみ。前の人の首ないやろ？」と指摘され、ようやく前の車に運転手がいないことに気づいたという。このとき、既に15分ほど経っていたと明かすと、出演者らは驚きの声を上げた。
また、高速道路を降りてすぐに、間違えて料金所に入ってしまったこともあったという。さんまは「料金所出たな～と思ったら入ったな～！」とツッコミのノリで返してくれたそうで、スタジオからは「さすが！」と拍手が起こった。ちなみにジミーはこの後、パニックになりながら料金を渡そうとして、窓に手が勢いよく当たってしまい、小指を骨折したという。
3つ目のしくじりは『笑っていいとも！』にまつわる騒動だ。当時、さんまは金曜日のレギュラーで、タモリがジミーのためにスタジオまでの近道の地図を書いてくれた。しかし、当日ジミーは道がわからなくなり、気づけばさんまの自宅に戻っていたという。さんまは「着いたかぁ。俺の家もアルタ（スタジオ）になって…ないやないか！」とツッコミを入れる神対応だったという。
さんまは会社に電話し「さんま、トチります」と報告。何とか出番ギリギリでスタジオに着いたが、ディレクター陣からは「小便ちびるほど怒られました」と語った。
数々のしくじりエピソードに、吉村は「普通だったら3回クビになってる」と、さんまの対応を絶賛。ジミーも「やすし師匠やったら顔面ない」と笑っていた。
こうしたしくじりがありながらも、ジミーはさんまから「お前は3つのギャグだけ覚えればいい」と言われ、「やってる！やってる！」「お前もがんばれよ」「ご機嫌ナナメ」の3つのギャグを伝授してもらったという。そしてこれらのギャグを実践した結果、ジミーはテレビで大人気に。レギュラー10本、CM8本に出演するほどの売れっ子芸人になったのだった。
