『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、芸人で画家のジミー大西がしくじり先生として登場。多額の借金に苦しんでいた過去を明かした。
【動画】ジミー大西、年収3000万でもお金が無かった理由（3分30秒頃～）
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、伊集院光、岡本夏美、井桁弘恵らが出演。
明石家さんまの付き人時代を経て、人気芸人の仲間入りを果たしたジミー。レギュラー番組やCMに引っ張りだこで、年収は最大3000万円にも上ったが、散財を繰り返して借金に手を出してしまったという。
借金額は最高で1300万円。ついには借金取りが自宅まで来てしまい、困ったジミーは、さらに借金を重ねてキャンピングカーを購入し、借金取りから逃げ回ったという。
居場所を知られては困るため、ジミーは誰とも連絡を取れなくなってしまった。さんまにも相談できなかったそうで、後で知ったさんまは「なんで俺に相談せえへんねん」と言っていたという。ジミーは「信頼してる人に言うのは辛かった」と当時の心境を語った。
また、ジミーは「ホテルに行くでしょ。浴衣の帯がしゃべるんです。『首括れ、首括れ』って」と、精神的にも肉体的にもぎりぎりまで追い込まれていたことを語った。最終的には会社に泣きつき、全て借金を肩代わりしてもらったそうだ。
ジミーの先輩芸人、村上ショージによると、お金がなかった時代、ジミーらにはお世話になっていた喫茶店のマスターがいたという。ジミーや村上はマスターからお金を借りていたそうで、村上は「アイツまだ3000円くらい返してないと思う」と暴露した。
「返してないかも」というジミーは「（喫茶店までの）道が変わってしまって」と謎の言い訳。するとここで、サプライズでマスターの電話がスタジオと繋がった。マスターは「ジミーちゃん元気か？」「1個も連絡してこないで」とチクリ。
そして久しぶりの会話を楽しんだ後、ジミーは「お金借りてるの返さなくてすみません」と謝罪した。「マスター、俺7万くらいやね？」と借りていた金額を伝えると、マスターからはまさかの回答が……続きはABEMAにて配信中。
