『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、芸人で画家のジミー大西がしくじり先生として登場。2014年から2019年まで画家の仕事を辞めていたと告白した。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、伊集院光、岡本夏美、井桁弘恵らが出演。
1996年、画家になるためピン芸人を引退してスペインに留学したジミー。画家としての評価はうなぎ登りで、「びっくりするような企業」からのオファーが殺到した。ピカソ美術館の隣で個展を開き、700万円で絵が売れたこともあったという。
しかし、毎日絵を描いている中で、ジミーは次第に何を描けばいいかわからなくなり、スランプで制作スピードが落ちてしまった。それからは活動拠点を転々とし、最終的に日本に帰ってきたのだった。
再び日本で暮らす中で、ジミーはあることに気づいたという。画家の仕事を時給に換算してみたところ「時給380円」だったのだ。衝撃を受けたジミーは「こんな仕事やってられるか！画家なんか引退じゃ」と、師匠のさんまにも相談せずに勝手に引退したという。
こうして2014年から2019年の間、ジミーは世間に公表せずひっそりと画家を辞めていた。しかし、ある時さんまに気づかれ「なんでお前、この頃絵描けへんねん？」と言われたという。
正直に「時給が380円なんでもう描きません」と理由を明かすと、さんまは「1回飯行こか」とジミーを良い店に連れて行った。そして「俺らの仕事ってな、人を喜ばせる仕事やねん。時給で換算したらアカン仕事やで」「ファンの1人でもおったら、絵描かなアカンぞ」「はっきり言う！絵描け！」と、熱心にジミーを諭したという。
この言葉をきっかけにジミーが再び絵を描き始めたところ、依頼が殺到。今年の春には画業30周年を記念して個展を開催。その第一弾として開かれた銀座三越での展覧会では6000万円を売り上げて大成功を収めたという。出演者らは「大逆転！」「登りましたね！」と絶賛。ジミーは「ここから全国展開しますから、約2億は稼ぐと思います」と宣言し、スタジオは大盛り上がりだった。
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