「夢のようだ」起業してすぐ年商10億に…！ 与沢翼、圧倒的な交渉力が培われたまさかの理由

　『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、実業家の与沢翼がしくじり先生として登場。「秒速で１億円稼ぐ男から秒速でホームレスに転落しちゃった先生」として授業を行った。
【動画】与沢翼、儲け話に乗ってしまった結果（22分頃～）
　番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、井桁弘恵、古畑星夏、水野勝らが出演。
　いじめがきっかけでヤンキーの道へ進み、高校は3日で中退した過去を持つ与沢。15歳の時には暴走族に入り、口のうまさだけで暴走族トップの方へ上り詰めたという。