『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、実業家の与沢翼がしくじり先生として登場。「秒速で１億円稼ぐ男から秒速でホームレスに転落しちゃった先生」として授業を行った。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、井桁弘恵、古畑星夏、水野勝らが出演。
いじめがきっかけでヤンキーの道へ進み、高校は3日で中退した過去を持つ与沢。15歳の時には暴走族に入り、口のうまさだけで暴走族トップの方へ上り詰めたという。
しかし、暴走行為で逮捕され、鑑別所に入れられている間、与沢はあるエッセイを読んで人生が一変した。その本にはいじめや極道の妻を経験した女性が更生して弁護士になる話が書かれていて、自分と重ねた与沢は同じく弁護士になることを決意したという。
その後、与沢は8ヶ月間の受験勉強を経て早稲田大学に合格。大学では司法試験の勉強をしていたが、当時注目を集めていた堀江貴文に心酔し、司法試験をやめて次々と起業の講義を受け始めた。起業仲間を集め、早稲田ビジネスコンテストで優勝するなど、着々と起業の準備を進めたという。
ある時、講義でギャル向けの服を通販で売っている社長の話を聞いた与沢は、ギャル男向けの服を通販で売るビジネスを思いつき、早速会社を設立した。メーカーに直接電話をかけて営業し、会社設立1ヶ月にしてSHIBUYA109メンズの9割のメーカーと契約することができたという。
「どうして信頼してもらえた？」と聞かれた与沢は、「早稲田大学の学生だったとか、プランコンテストで優勝してたとか。やっぱり実績や信頼がすべてなんですよ。なので、小さくても実績を作るのを意識してました」と説明。営業のコツも明かすと、スタジオからは「勉強になる」と声が上がった。
与沢いわく、交渉力はヤンキー時代に鍛えられたという。「一歩間違えると殺されちゃうかもしれない世界にいたんで、いかに殺されないで生きるか」と当時の状況を語ると、出演者からは「我々には無理よ」と笑いが起こった。
こうして、起業からわずか3年半で与沢の会社は年商10億にまで急成長。吉村は「夢のようだ」と天を仰いだ。
当時、与沢はまだ大人の遊び方を知らなかったが、月収が200万円になってからは少しずつ感覚が狂い始めた。そして26歳のときに六本木に足を踏み入れ、車と家に大金を使うなど、「ネオヒルズの片鱗」が出てきたという。
さらに、この時完全に天狗になっていた与沢は欲に目が眩み、事業拡大の儲け話に乗って大変なことに……続きはABEMAにて配信中。
