『THE OUTSIDER』と『BreakingDown』、団体の威信をかけて行った大将戦は、“キング・オブ・アウトサイダー”こと啓之輔のカウンターのヒザが炸裂。飯田から悶絶KOを収めた。
総合格闘家の朝倉未来がプロデューサーを務める“1分間”の格闘技大会『喧嘩道 presents BreakingDown6』（11月3日、都内某所）の第32試合ウェルター級スペシャルワンマッチで、“キング・オブ・アウトサイダー”啓之輔と“ブレイキングダウン最強の拳”飯田将成が対戦。1R膝蹴りKOで啓之輔が飯田将成を下した。
「THE OUTSIDER vs.BreakingDown 6vs.6対抗戦」の大将戦にして、この日の大トリとなった注目の一戦。互いの看板を背負って、「立ち技ルール」で激突することとなった。暴走族経験あり、格闘技経験ありと歩んできた道が親しい両者。事前のインタビューでも「（飯田は）強いと思うよ」と語る啓之輔と、「バチバチの殴り合いがしたい」とリスペクトを込めて語る飯田。すべてはリングの上に答えが待っていた。
ゴングが鳴ると同時に前回同様“秒殺”に持ち込もうとした飯田。パンチには一日の長があるだけにラッシュを仕掛け、たまらずレフェリーがダウンを取る。だが再開後、劣勢だった啓之輔が反撃。キックを中心に間合いを取り、最後は飯田のパンチのカウンターとして出した左の膝蹴りが見事に腹に刺さる。飯田はそのまま前に崩れる形になり、試合終了。
勝利後マイクでは「飯田が勝つと思ってたやつ、バ〜〜〜〜カ」と冒頭から“らしさ”全開。次回以降に、朝倉未来に対戦を申し込みつつ、「THE OUTSIDER最高！」と叫び喜びを爆発させていた。
