『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、芸人の小島よしおがしくじり先生として登場。大学時代、同じ学部生だった広末涼子にした失態を語った。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、奥森皐月、井桁弘恵、トンツカタンの森本晋太郎が出演。
小島が今回授業するテーマは「大学お笑いサークル」。現在、首都圏の大学には1000人を超える芸人予備軍がいると言われている。その人気の理由は、ミルクボーイやマヂカルラブリー村上など、サークル出身者の躍進だ。小島も早稲田大学のお笑いサークル出身者で、大学お笑いブームの先駆者「WAGE」のメンバーだった。
早稲田に入ったばかりの頃、小島は岩崎う大（現・かもめんたる）に誘われてお笑いサークル・WAGEに所属した。サークルにはプロ志向からお遊びまで、幅広い学生がいたという。小島いわく、ライブ客のほとんどが友達で、「超身内客しかいないサークルライブでウケて、天狗になった」そうだ。
そんな中、当時トップアイドルであった広末涼子が、早稲田大学教育学部に入学し話題となった。同じ学部学科だった小島は、調子に乗っていたこともあり、広末にグイグイと絡んでいって思い切りスベったという。
小島は「広末涼子さんを知らない体で」話しかけたといい、「名前なんていうの？」「広末涼子です」「今度ライブあるから見に来てよ」などと会話したという。スタジオからは「うわぁ」「激イタだよ」とドン引きの声が上がった。
小島は、同じ早稲田卒業生の井桁に「僕みたいな人いました？」と振ると、井桁は「いた気がする」と顔をしかめ、笑いを誘った。続けて「広末さんも気づいてると思います」と指摘すると、小島は「最近判明したんですけど……」と、当時のことを広末本人に聞いてみたという。すると広末からまさかの返答が。続きはABEMAにて配信中だ。
