『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、タレントの梅宮アンナがしくじり先生として登場。父・梅宮辰夫が遺したエンディングノートの内容を明かし、スタジオが驚く一幕があった。
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、横山由依、渡邉美穂、小園凌央らが出演。
2019年12月12日に父・辰夫がこの世を去り、その後は泣く暇もなく相続の手続きに追われていたというアンナ。葬儀の手配、死亡届の提出など、23項目ほどの手続きが必要だったという。
中でも特に重要だったのは「相続税の申告」。アンナは生前の父に「大事な資産についてはエンディングノートに書いておいてね」と頼んでいたため、相続手続きに関しては心配していなかったという。エンディングノートとは、遺言書のような法的効力はなく、資産の情報やWEB口座などのパスワード、遺族へのお願いなどを記入しておくものだ。
そして辰夫の死後、いざエンディングノートを見てみると、父が家族に遺したものはなんと「辰夫秘伝の絶品レシピ集」だった。出演者らは大笑いすると「好きだったんだな～」と感心。辰夫は料理の本や雑誌が大好きで、いつも2冊購入し、1冊はスクラップ用にしていたという。アンナが「雑誌をまな板の上に置いて、出刃包丁で（ページを）切るんですよ」と父の行動を明かすと、澤部は「そこから調理は始まってるんだ」と返し、笑いを誘った。
レシピ集の他には辰夫の日記もあったそうだが、「悪口しか書いてない日記があって。大体、お笑い芸人の名前が書いてあって『コイツのどこが面白いんだ』って」という。出演者らは「デスノートみたい」「見たいな〜、それ」と興味津々だった。
すると、若林は「今となってはいい思い出だけど、（辰夫から）ダイレクトに言われたことありますけどね。『どこが面白いんだ』って。漫才終わった後に」と告白し、出演者らを驚かせた。続けて、「収録終わった後に梅宮さんが近づいてきてくれて。「ごめんな！本当のことしか言えねぇんだよ』って」と、優しく追い打ちをかけられたと明かし、笑いを誘った。若林は「いい思い出ですよ、本当に！」と強調。
この話を受け、吉村が「出てくるんじゃない？ノートに」と、辰夫の日記に若林の名前があるのではと予想すると、若林は「絶対いると思う。2009年あたりに」と返し、スタジオは笑いの渦に包まれた。
