『しくじり先生 俺みたいになるな！！』に、ボクシング元世界王者の竹原慎二が登場。不良だった黒歴史を告白し、若者たちにメッセージを送った。
【動画】竹原慎二、ヤクザとの喧嘩を終わらせた奥の手（13分頃～）
番組には、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、横山由依、渡邉美穂、朝倉未来らが出演。
17歳という若さでプロボクサーになり、1995年に日本人初の世界ミドル級王者に輝いた竹原。広島県の田舎で育ち、小学生の頃はプロ野球選手を目指していたという。
しかし、中学生時代の1980年頃、空前のヤンキーブームが到来。当時は漫画やドラマの真似をして多くの若者がヤンチャをした。さらに中学に進学する頃、竹原の父親は蒸発し、同時期から兄がヤンキーに。その影響で竹原もヤンチャをし始め、不良行為を行っていたという。竹原は「本当に黒歴史で、めちゃめちゃ後悔してます。こんなの何もかっこよくないですから」とふり返った。
高校受験の時期になると、蒸発した父親は帰ってきたが、竹原はことごとく受験に失敗し、とうとう進学ができなかった。それでも青春をあきらめきれず、竹原は暴走族に所属。集会に参加し、バイクで走る日々を送った。
しかしある日、パシリにしていたヤンキーの恨みを買い、報復として本当に怖い大人からボコボコにされる事件が発生する。「一歩間違えたらこの世にいなかったかも」と語るほどの恐怖を味わった竹原は、「自分はこれからどう生きるべきか」と葛藤。そして16歳のときに「プロボクサーになる」と決意を固めた。竹原の父親は元プロボクサーで、ずっと「ボクサーをやれ」と勧められていたという。
そして竹原はプロを目指して上京。ボクシングジムに入ったはいいものの、ヤンキーでもない先輩たちからノックアウトされ、厳しい現実を目の当たりにした。さらに、ジムの会長が先輩に「やり過ぎだ！竹原が死ぬだろ」と怒るのを聞き、竹原のプライドはズタズタになったという。
悔しさから心を入れ替えた竹原は、それから真面目にボクシングと向き合い、才能を開花させた。プレッシャーで押しつぶされそうになることもあったが、23歳のとき、ついに日本人初のミドル級世界チャンピオンとなる偉業を成し遂げたのだった。
竹原は、現在ヤンチャをしている全国の若者に向け「喧嘩に強いだけが強さじゃない。強さの意味を履き違えずに生きよう」と呼びかけ、「大人になったらいろんな強さを知る」「周囲の人たちに応援してもらえるような生き方をしてください」とメッセージを送った。
