23歳で結婚した夫とはずっとラブラブで、3人の子供に恵まれた。しかし、夫はがんで突然の他界。それから小笠原は「35年間外に出してもらえなかった」「ストレスが発散しちゃって、遊び歩いたよ」と一気に青春を取り戻し、61歳でスナックのママに。
スナックのママを引退してからしばらくして、スナック時代の友人から「今度セクシービデオのヘアメイクになる」「ママ、女優にならない？」と連絡がきたそう。小笠原は一度断ったものの、撮影現場を見学すると一転、前向きに。友人は「『私もできるかも』『やりたい』ってなっちゃって」とその時の小笠原の変化を証言した。
しかし、小笠原はデビューするにあたり条件を1つだけ指定したという。その内容を尋ねると「若い男じゃなきゃ嫌。おじさん嫌じゃん…」と衝撃発言。スタジオでは笑いが起こった。
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