しかし、たった1日で大金を手にした久慈さんは金の魔力に踊らされ、”しくじり行動”を取ってしまう。金持ちになったことで「これで女性にモテるぞ！」と考えた久慈さんは、以前から気になっていた生保レディを「保険の話が聞きたい」と喫茶店に呼び出した。そして、「冴えないサラリーマンは仮の姿。実は3億円以上の貯金がある」と明かし、通帳をどんと見せつけたという。
さらに、久慈さんは「俺はあなたのことをずっと好きだった！でも君は客としてしか見てなかったんだろ！」と女性に気持ちをぶつけ、テーブルの上に1000万円の札束を置いて帰宅。この衝撃の行動に、スタジオは「これはヤバい」「怖い！」と騒然となった。
すると後日、生保レディから「私をあなたの彼女にしてくれませんか？」と申し出があり、久慈さんはその言葉を受け入れて交際を始めることに。しかし、付き合い始めから半年ほどの間で、「彼女が勧める保険に加入」「3800万円のマンションを買うよう勧めてくる」「旅行費として預けた100万円のうち30万円を使い込まれる」「35万円のブランドバッグをプレゼントするも、彼女からのお返しは270円のTシャツ」「バンコク旅行をするも彼女だけ無断で先に帰国」など、次々と怪しい行動が明らかになったという。
松村沙友理が「チューとかは普通にしてた？」と2人の関係性に切り込むと、みなみかわは「気になりますよね？」と何やら思わせぶりな態度。出演者たちは「後で出てくる？」と期待を寄せたが、みなみかわの口からは「（久慈さんに）聞いてなかったなと思って……すみません」と、まさかの回答が。これにスタジオからは非難轟々で、「ヘボインタビュアー！」「1番聞きたいのに！」と不満の声が飛び交っていた。
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