授業を聞くメンバーには、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑らレギュラー陣のほか、A.B.C-Zの五関晃一、高橋真麻、藤本美貴らが出演。
これまでの人生で「幼稚園・小学校・中学・高校・高校・大学・大学」と計7回の受験を経験し、「親には非常に苦労をかけた」と語った蘭丸。小学校受験では有名校10校に挑むも全落ちし、唯一合格した目黒の私立小学校へ進学したが、その学校は中学から女子校だったため、次は中学受験に挑むことになったという。
蘭丸は「小学校受験のリベンジだ！」と、早稲田実業の受験を決意し、小学5年生の時に中学受験の大手塾であるSAPIXに通い始めた。蘭丸いわく、中学受験における早稲田・慶應の難易度は「上の下」だといい、開成や麻布などの最難関校は「入る難易度で言えば、東大より難しいと思います」と語ると、スタジオは驚き。真麻が「入れる人数が少ないから」と補足すると、蘭丸も頷きながら「最も地頭が求められる」と続けた。
受験期は、SAPIXに通いながら家庭教師もつけてもらっていたといい、蘭丸は「親が太いと重課金してもらえる」と赤裸々に語って笑いを誘った。また、真麻が「これってお金だけの問題じゃなくて、送り迎えもあるから、中学受験は別の意味で親御さんは大変なんですよ」と解説すると、蘭丸も「中学受験は親の受験ですね」と共感した。
ところが受験勉強に励んでいた最中、「プリンセスプリンセス」が再結成したことで母の監視がなくなり、蘭丸はまったく勉強をしなくなってしまう。その結果、模試の判定はAからDまで急降下。蘭丸は「中学受験は親の受験」と改めて強調し、「親がいないと全く勉強しないです。絶対にしないです」と断言した。
そして、受験本番の1ヶ月前、過去問の回答を丸写ししていたことが家庭教師にバレるという事件が発生。過去問の成績によっては志望校を変更させられるため、「成績悪いけど落ちるわけない」と考えていた蘭丸は、過去問を写すことで誤魔化そうとしていたという。
この一件で家族会議が開かれ、母は顔面蒼白。残り1ヶ月は塾をやめて家庭教師に専念し、計画的に勉強を詰め込むことになったという。そして迎えた受験本番、蘭丸は見事早稲田に合格。スタジオからは拍手喝采が起こり、「お母さんスゴ～い！」と母への絶賛の声も上がった。
合格時の心境について、蘭丸は「2世なのに頭が良いという地位を手に入れたぜ！」「2世なのに中学受験で受かった。役満。完璧」とぶっちゃけ、スタジオは爆笑。受験を終えた母は「やっと終わった……」と安堵していたそうで、蘭丸は「合格の発表を見に行って、ちょっと泣いてる母を今でも覚えています」と振り返っていた。
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