授業を聞くメンバーには、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑らレギュラー陣のほか、A.B.C-Zの五関晃一、高橋真麻、藤本美貴らが出演。
「自分を特別な人間だと思い込み、すぐに環境を変えたくなる」という性格により、これまでに「幼稚園・小学校・中学・高校・高校・大学・大学」と計7回の受験を経験した蘭丸。そうした意識の背景には、芸能人の両親を持つ“2世”であることに加え、幼少期に若年性リウマチを患っていたことも影響していたという。
自身の病気について、蘭丸は「体が痛くて動けなかった」「障がい者手帳を持つレベル」と当時のつらさを振り返り、「毎週のように入院していた」と告白。病気のケアが欠かせないことから、進学先は私立小学校を受験することになったという。
見学でさまざまな学校を回った際、母から「どんな学校に行きたい？」と聞かれた蘭丸は、「早稲田・慶応・青山のどれか」と答えたといい、スタジオからは「5歳で言ったんですか？」と驚きの声が上がった。志望校の決め手については「見に行って好きだった学校で決める」「デカいアスレチックがあるとか」と、子どもらしい基準を明かした。
小学校受験の試験内容は、お絵描きや運動テストのほか「箸で豆を移し替える」といった特有の課題もあり、蘭丸は幼児教室に通い準備をしていた。しかし、有名校を中心に受験した10校は、まさかの全滅という結果に終わってしまう。
衝撃の結果に、若林は「ご両親の面接してだよね？」と驚き、「ご両親、面接に革ジャン着て行ったりしてない？」とボケて笑いを誘った。すると蘭丸は「親父、ド金髪っす」と告白。「たぶん『クローズ』とかですかね」と、役作りで金髪のまま面接に臨んでいたことを明かした。
これに、子どものお受験を控える真麻は「その時は1日でも髪染めて行きますよ普通は。それが学校への誠意ですよ。いくら仕事だからって金髪はダメだよね」とバッサリ。すると出演者からは「なんで学校側？」「よっぽど受かりたいんですね！」と総ツッコミが入り、笑いが起こった。
不合格を知った当時の心境について、蘭丸は「この俺が落ちるだと！？」と本音をぶっちゃけ。藤本が「ちゃんと勉強はしたんですか？」と尋ねると、「正直、あんまやってないです。病気であんまり椅子に座れないんで」と明かした。
その後、蘭丸は唯一合格した目黒の私立小学校に進学。そこは少人数制の自由な校風で、ストレスのない日々を過ごせたという。また、病気にも配慮してくれたといい、「最高の学校だった」「本当にここでよかったです」と力を込めて語っていた。
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