依頼者が最も挑戦したいと語るのは、大型トレーラーでの縦列駐車だ。「若いお姉さんが大型トレーラー運転してるのを見てしまった。 トレーラーで縦列駐車って1番難しい。人と比べて、勝った負けたって考えたこと1度もなかったが、あのときは初めて負けたって思った」といい、すぐに免許を取得。しかし、運転する機会が全くなくペーパードライバー状態だという。
運送会社に連絡すると「厳しいとは思いますけど…」と言いつつも協力を快諾してくれて、練習が開始された。依頼者が運転に憧れたという全長16mのボルボ製大型トレーラーが登場。社長は、会社での合格ラインは「トレーラーとトレーラーの間が全長プラス5m」と説明した。しかし、最初のまっすぐバックの練習で、依頼者は車の最後部をぶつけてしまう。桂探偵が「ぶつかってるやん！」と驚く中、新車で購入すれば1500万から2000万円する車両に、依頼者は「変な汗がだらだら出てき」と焦りの表情を見せた。
その後も、大型トレーラー特有のハンドルの切り替えに悪戦苦闘し、縦列駐車の練習は難航を極めた。しかし、駆けつけた運送会社の方々の応援や根気強い指導もあり、依頼者は徐々にうまくなっていく。
縦列駐車は成功なるか？
