授業を聞くメンバーには、オードリーの若林正恭、平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑らレギュラー陣のほか、A.B.C-Zの五関晃一、高橋真麻、藤本美貴らが出演。
幼少期から受験戦争を経験し、中学では早稲田実業に進学したものの、すぐに勉強をしなくなって堕落生活を送っていたという蘭丸。そんな日々に悶々とし、中学3年生の夏には退学を決意。その後は海外留学をすることになったという。
この選択について、蘭丸は「これははっきり言って、2世の中で1番ダメなパターンですね」と吐露。本人の中では「絶対に勉強して頑張るぞ」という強い気持ちがあったが、周囲からは「あいつ終わったな。どうしようもなくて海外送りにされたんだな」と見られていたという。
退学後、蘭丸は英語がまったくできなかったことから、留学準備予備校に入学し、英語力がなくても受け入れてくれる私立高校を受験。また、「父親には『慶應のニューヨーク校へ行く』と嘘をついて受験しました」と明かし、スタジオを驚かせた。
さらに、海外留学にかかった費用は総額「7000万円」だったことが明かされると、真麻は「えー！」と悲鳴。蘭丸が「ホンマごめん！」と謝ると、吉村は「許せない！」と野次を飛ばし、笑いを誘った。蘭丸は「本当にズル」「他の子だったら取れない選択肢を取らせてもらった」と語り、“実家が太い”からこそできた選択だったと振り返った。
進学したニューヨークの高校は、事前に日本人の在校生から校風を聞いていたこともあり、「かなりいい学校。肌に合っていた」という。校舎は軽井沢のような穏やかな場所に建ち、「1学年上にヒュー・ジャックマンの子どもがいた」「プライベートジェットで帰りますとか、油田がありますとか」など、そのセレブっぷりを告白。
また、「ルブタン禁止っていう校則ができた」といい、「全員ルブタンを履いていて、誰のルブタンかわからなくなるっていう理由で」と衝撃の校則を語ると、スタジオからは「そういう理由！？」と驚きの声が上がった。
のびのびと過ごせる環境を手に入れた蘭丸は、「本気で勉強して自分の能力を証明してやる！」と奮起。「ここの1年間、人生で1番勉強した」「受験なんて比じゃないくらい。1日15時間とか」と、全力で打ち込んだ日々を振り返った。
こうして寝る間も惜しんで努力を重ねた結果、「1年で4年分の課程を終わらせた」という蘭丸。通常は1年ごとに進級する留学生用クラスを1学期ごとにスキップし、「飛び級で終わらせた」と胸を張って語った。“やればできる”を体現したその姿に、スタジオからは「素晴らしい」「すげぇ」と、拍手と称賛の声が上がっていた。
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