そんな敬一朗さんは、当時16歳で無名の高校1年生ながら「高校生ラップ選手権」に出場すると、見事初出場にして最年少優勝を果たした。草なぎ剛が「いつからラップに目覚めたんですか？」と聞くと、敬一朗さんは「優勝したのが高校2年生になる前の春なんですけど、そのちょうど1年前で、きっかけは小学6年生の時に『高校生ラップ選手権』を観て。Vibesがめっちゃ刺激されました」と明かした。
ラップ選手権で優勝した影響力は絶大で、なんと敬一朗さんは三重・松阪市長を表敬訪問したそうだ。仕事も増え、長井さんは「今、結構大忙しです」と明かしていた。
スタジオには敬一朗さんの母親・美和さん（45歳）も登場。美和さんは敬一朗さんの幼少期について「小学生の時は毎年、学級員をするようなマジメな子でした」と明かした。スタジオでは敬一朗さんの6歳の頃の写真が公開され、その屈託のない笑顔に「可愛い〜」という声が上がった。美和さんも「この頃が1番可愛かったです」と懐かしがっていた。
