せいやとアレン様は、番組のテーマである愛と金について深掘りするため、本編でも実施されていたカードクエスチョン形式で、「ラブキャッチャーでは、精神崩壊、号泣、土下座などカオスなシーンが盛りだくさんだが、波乱な恋愛経験は？」という質問に答えることに。
せいやが「これはアレン様もあるでしょ。波乱万丈」と振ると、アレン様は「波乱万丈。ありますね」と認め、17歳の時まだ本当の恋愛を知らずに「本当にのめり込んだ相手が1人いた。オシヤマ…」と実名を口にしたため、せいやは「言わんでいいっすよ」「あなたすぐ言うから。言わなくていい」と大慌てでツッコミ。しかしアレン様は構わず、「栃木県小山市の…」と所在地まで言いかけたところで、せいやは「言いすぎ」「バレるから所在地」とさらに制止していた。当時、東京の足立区に住んでいたアレン様は、栃木県まで行くのは「相当（時間が）かかるじゃないですか」とし、「もう何回泣いて通ったか分からないくらい」夢中になっていたと、その熱量を振り返った。
その当時の自身の状況を、アレン様は「私、その時東京靴流通センターで、アールバイトリアス式海岸してた（※アルバイトしていた）」と特殊な言い回しで告白。ホコリ叩きやレジをしている最中も、「もう頭はね、空なの。その人のことばっかり気になって」と、仕事が手につかないほどの恋であったことを明かした。当時はウィルコム（※2005年発売の携帯電話）があり、「なんかあったら、そのウィルコムに電話して、もうずっと携帯見たりとか、ほんとにこう、振り回された恋愛を思い出します」と、のめり込んだ過去の恋を語っていた。
