「私はやはり、頑張れば報われるんだという実感を自分が持てば幸せだし、その実感を特に若い世代が持つような社会になればいいな」とすると、世の中の不安を子ども向けの歌番組風に仕立て、YouTubeでも1800万回以上再生されている「きょういくばんぐみのテーマ」について、「この歌は結構考えさせられる。別に今の時代だけではなく、私が子どもだった1980年代も、あの時は経済が良かったが、1人1人の子どもたちは自分に生きている意味があるのかと、コンプレックスを持つことは誰しもあったと思う。それが如実に表れた詩だ」と述べた。

　さらには「自己肯定感、あるいは友だちや他人に認められる喜び、そうしたものをもっと学校、家庭あるいはコミュニティで高めていけるような取り組みが必要。どうしても頑張れない人には、自分で立てている人たちがしっかりとサポートしていくことが重要だと思う」と語った。

　現在50歳と、候補者5人の中では2番目に若く、今回も「世代交代」を打ち出している小林氏だが、自身が幸せと感じる瞬間とは何かと聞かれると、学生時代に熱中したバスケットボールに関連した答えを出した。「私はNBAのステファン・カリーの3ポイント（シュート）のダイジェストを見ている時が最高だ。それか日本人なら富永啓生選手というものすごいシューターがいるので、そのどちらかを見ている」と日米で有名なシューターによる3ポイント動画がお気に入りだと熱弁していた。
（『ABEMA Prime』より）