さらに、厳しい指摘がなされたゆきぽよのプランについても、「何をやるにしろ、絶対に勉強は必要」と意見。「『知らない』を言い訳にはできない世界で、『わからない』を笑ってくれることもなくなる。何の勉強を一番楽しくできるのかを考えると、勉強が苦痛じゃないかもしれないと思いました」と、約2年半ぶりの芸能活動再開に事業も始めて“再スタート”を切った自身の立場から親身にアドバイスした。
これにゆきぽよが涙ぐむと、小島は「大丈夫、大丈夫。これから良いこといっぱいある。絶対に失敗してほしくないから」と優しく慰め、ゆきぽよは「優しい〜」と再度涙をこぼしていた。
『資産、全部売ってみた』は、売れる資産を全部売却し、ゼロから再設計に挑む人々を追う、人生再スタート応援ドキュメントバラエティ。番組MCを、芸能活動再開後初レギュラーとなる小島、お笑いコンビ・平成ノブシコブシの吉村崇の2人が務める。
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