5月29日の放送では、元プロサッカー選手、柿谷曜一朗が登壇。天才すぎるが故に調子にのってしまった、数々のしくじりエピソードを授業した。授業には、担任の若林正恭（オードリー）、レギュラー生徒の澤部佑（ハライチ）、吉村崇（平成ノブシコブシ）、そのほか生徒として、アルコ＆ピース、新川優愛、ゆうちゃみが参加した。
16歳でセレッソ大阪にプロ入りし、その卓越した才能から「天才」と謳われた柿谷。しかし、かつては素行不良を繰り返し、チームを離脱してJ2へ移籍するという苦い経験を持っていた。その後、徳島ヴォルティスでの経験から心を入れ替えセレッソへ復帰したが、新たなしくじりが幕を開ける。
きっかけは、W杯得点王のスーパースター、ディエゴ・フォルランの加入だった。クラブがさらなる高みを目指すための補強だったが、当時の柿谷は「俺1人じゃあかんの？」とチームへの不信感を爆発させてしまう。「ここは僕の場所ですよ」という傲慢なプライドが邪魔をし、世界的名手とダブルエースと言われながらも、仲間として受け入れることができなかったという。
嫉妬心から「やさぐれてしまった」柿谷が取った行動は、「海外リーグ行くから！」と移籍を匂わせることだった。周囲に「そんなこと言わずに残ってくれ」と引き留めてもらいたいがための駆け引きだったという。
かつての素行不良による移籍という失敗を経てもなお、身勝手な振る舞いでチームを困惑させる柿谷。この展開に、担任の若林は「Netflixだったら見るの止める」と苦笑い。あまりにもループするしくじりの連続に、スタジオは大きな笑いと呆れ顔に包まれた。
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