しかし、あやかはヒロキの元へ戻ると、「（KEEPデート）どう思う？」と探りを入れる。これにヒロキは「自分の意思は？」「俺の話聞いたら、それが選択の材料になっちゃう。先に聞きたいわ」と返すなど、お互いに腹を探り合う展開に。あやかが答えをはぐらかし続ける状況に、ヒロキは「相手が『他の人を見てみたい』って言ったら、その意思を聞いた時点でちょっと無理かなって思って過ごしてた」「これから一緒にいてもそう思っちゃうのかなって、相手への信頼がすごく落ちる」と表明した。
それにもかかわらず、あやかが「私がKEEPデートに行ったら嫌ってこと？」とヒロキの言葉を引き出すような発言を繰り返したため、スタジオの夏菜はたまらず「そんな確認ええねん、バカちんが！」「いらん中のいらん（発言）」とツッコミを入れていた。
同プログラムに参加する女性陣3人は、限られた情報を頼りに、会ってみたい男性1人を選択。その男性とのデートを経て、翌日以降も関係を深めたければ“同棲”、別の男性を選ぶ場合は“婚約破棄”を選択し、30日後の結婚式に向けて究極の選択を毎日繰り返していく。婚活の舞台となるのは、都会の絶景を望むペントハウス。3人それぞれの専用クローゼットや、専属ヘアメイクも用意され、高級感あふれる特別な空間で婚活だけに徹底的に向き合っていく。（ABEMA『時計じかけのマリッジ』より）
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