6月2日の放送では、2040年までの未来を予測した「都市伝説的未来年表」を基にトークが展開された。2027年の項目である「AIに仕事を奪われる！？」というテーマに対し、小島は「心配なのは子供。息子がいるんですけど…」と切り出し、「今って2歳なので、就職するタイミングが大学出てからだと20年後なんですよ」と、我が子の未来へ不安を募らせた。「そこに彼が到達するまでの間に、大人が導く方向…ホントにゲームは止めていいのか、みたいなのもあるし。もう分かりません！」と本音を吐露し、激変する社会での子育ての難しさに頭を抱えた。
この懸念に対し、経済学者・駒澤大学准教授の井上智洋教授は「アメリカではもうすでに『AI就職氷河期』みたいのが始まっている」と現状を解説。プログラマーやコールセンターのスタッフ、さらには金融系の一部の職種でも新卒採用が減少しているという。
また、AIエンジニアで参議院議員の安野貴博氏は、若い世代の間でシンギュラリティ（技術的特異点）によって仕事を奪われることを意味する「ギュラれる」という言葉が流行していると明かした。安野氏によると、2年後に自分が「ギュラれる」と危機感を持った大学生たちが、院へ進学せずに早めの就職を目指してインターンへ応募するケースが急増しているという。
では、20年後に向けてどのような仕事が残るのだろうか。井上教授は、企業などの課題解決のためにAIシステムを企画・設計する専門職「AIアーキテクト」の需要が増えると言及。さらに、AIが正しく機能するように人間が黒子となって働く「ゴーストワーク」を挙げた。これは、暴力的な画像かどうかを見極めてラベル付けを行うなど、AIの訓練データを人間が作成するサポート業務だという。
また、国際ジャーナリストの山田敏弘氏は「あなたが誰なんですかという、そのアイデンティティが非常に大事になってくる」と語り、日本の文化や歴史を若いうちから吸収し、日本人らしさを持つことがAI社会での強みになると指摘した。
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