しかし、資産家の1人である、りらくるを270億円で売却した株式会社T’sインベストメント会長の竹之内教博氏は、「“人に与える”って、別にそんな大きいことをする必要ないと思っていて。人は相談にのってもらうだけでもうれしいから、もっと身近な人からできないのかな?」と率直な疑問を呈す。
さらに、深田のお金に対する考えを踏まえた上で、「お金の価値がすごく薄くなっているんじゃないかな。色んな人に騙されて、“お金って汚いもの”という感覚があると思う。お金を使うことにあまりにも抵抗がなさすぎる」と指摘。自身の貯金を叩いてまで子ども食堂を作ろうとしていることについて、「良いことだし、徳を積むことは大事だけど、無理をする必要があるのかな?と思う」と意見した。
これに対し深田が「夢のため、何かするために貯めていたお金なので、全財産ってわけではないです」と弁明するも、竹之内氏は「この経験は良くないと正直思ってます。身の丈にあったボランティア、これが一番重要で、僕は“収入の10%”をそういうことに使うと決めている。自分の余裕のある範囲でやらないと、返してもらうことに欲が出ちゃう。子どもたちに『手紙書いてね。(資産家に)渡さないとダメだから』って、僕たちが介在することで変なプレッシャーがかかる。貸し借りができちゃうから、ボランティアは自分のお金でやるべき。気持ちはわかるけれども、僕は賛同して応援金を出すことはできないです」と、支援を見送る意思を伝えた。
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