旅の6日目となったこの日は、“30代レディ”と男性でマッチングが叶ったペアだけがデートに出かけられるという企画が用意された。4人の男性から好意を寄せられていたカナコは、悩んだ末に会社経営者のリュウスケ（34）とマッチングが成立。2人だけのデートに出かけた。
ショッピングを楽しんだ2人は、次にレジンアート作りへ。リュウスケは「カナコをイメージして作るわ」と完成品をプレゼントすることを約束した。
作業を進める2人は、互いの家族の話やマッチングで選んだ理由などの会話を楽しむ。リュウスケはおどけてカナコをからかいつつも、複数の男性から好意を寄せられ悩み、疲弊した彼女に「旅のストレスとか忘れて会話したいね。めっちゃストレス感じてるでしょ」と優しく声をかけていた。
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