オレオの心をほぐすため外の世界へと連れ出して歩く中、ヨシタカは「今やってみたい事とか、ハウス出たらどういう仕事しようとか考えてる？」と尋ねる。これにオレオは「あんまり人と関わらないカート回収の仕事しようと思ってたんですけど」と答えつつ、「それじゃ変わらないかなと」と、自身の弱さを克服しようとしていることを明かす。
するとヨシタカは「めっちゃすごくない？自分の言葉で『それじゃ変わらないから』って、自分から成長したいって感じじゃん。すごいよ」と、オレオの自立への思いを絶賛した。
オレオはこの時点で、リタイヤする代わりにアルバイトに応募することを考えていた。そこで、人生で初めてとなる証明写真の撮影と履歴書の作成に挑戦。その後、部屋に戻って履歴書を作りながら、オレオが「タンクトップで大丈夫なんですかね」と心配そうに口にすると、ヨシタカは「変だけど、タンクトップだから落とすってことはないと思う」と優しくフォローする。
2人で力を合わせて、人生初の履歴書が完成。オレオは「めっちゃレベルアップした気がする。5から10くらい（になった）」と、はにかむ姿を見せていた。（ABEMA『男磨きハウス2』より）
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