対峙するのは、各国な合宿の体調管理をサポートする現役看護師。その正体は、171cmの高身長にB91W69H96.5cmという驚異的なプロポーションを誇る現役グラビアアイドル、石橋てるみだ。
緊張しながらもオレオは、「ご出身地はどこですか？」「休みの日は何をされているんですか？」と質問をぶつけ、「相手の事を3つ以上知る」という項目を実行する。さらに、自身の実家がラーメン屋だという情報を武器に、「美味しいラーメン屋さん知ってるので、良かったら今度行きませんか？」と、次のデートへと積極的に誘い込んだ。しかし、てるみから「また機会があったら行きましょう」と大人の対応で受け流されたところで、オレオは「もう無理っす！」とギブアップした。
実戦さながらの厳しい洗礼を浴びたオレオだったが、ジョージからは「めっちゃいい、素晴らしいよ！相手のことちゃんと3つ以上知ったじゃん」と、諦めずにアプローチを仕掛けた姿勢を大絶賛されていた。
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