小学2年生の時に学校でトイレを漏らしたことがきっかけで不登校になり、13年間自宅にひきこもり続けていた実質“幼卒”の加瀬オレオ（22）。ミッションの内容を受けて、「長く話すの苦手なんで、“奢る”って言って速攻でメシ誘っちゃおうかなって」と大胆な作戦を宣言する。
しかし、いざ街コンが始まると、オレオはサポート役の38歳元子供部屋おじさん・ヨシタカ（38）に「無理そうじゃないですか？」と耳打ち。ヨシタカから「ゲームのキャラだと思って会話してみたら？」というアドバイスを受けて、同じテーブルに着いた女性陣に「みなさんってこの後予定ありますか？」と作戦を実行した。さらに「この人めっちゃ金持ちなんで、何でも奢ってくれるんで言ってみてください（笑）」とヨシタカをだしにするが、女性たちからは「（予定は）わからないです」とかわされてしまうのだった。
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