『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（テレビ朝日系）にオリエンタルラジオの藤森慎吾と元AKB48の西野未姫が登場。西野の「しくじり恋愛」を教材に、“恋愛マスター”藤森が独自の分析を加え授業した。
番組には“担任役”としてオードリーの若林正恭、“生徒役”に平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、タレントでモデルの黒木ひかり、フリーアナウンサーの堀江聖夏、THE RAMPAGE from EXILE TRIBEのRIKUらが出演。
初めてできた彼氏とは「仕事のグループLINEから個人的に連絡を取り合うようになった」と明かした西野。芸能人にはよくあることだといい、他にも相手と個人的につながる方法として「SNSのDM機能を使う」が挙げられた。
「DMで連絡来た経験あります？」と聞かれた堀江は「名前出していいですか？ NON STYLEの井上さんとか」と実名を暴露。井上はこういった話題でよく名前が挙がるといい、若林や澤部から「あいつ、ずっとやってるんじゃないの？」「業者なんじゃないか」の声が上がった。
「自己肯定感が低い女性は口説きやすい」という話題になると、RIKUが「藤森さんはそういう女性を口説いたことがあるんですか？」と質問。すると、藤森は「口説いたというよりは、目の前にあるボールを蹴るだけですから」と“恋愛マスター”ぶりを発揮した。
堀江が「藤森さんと目が合ってるだけで落とされるんじゃないかって……」と発言すると、藤森は「あれあれ、ボール転がって来てる？」と前のめり。スタジオは「逃げて！」と大騒ぎだ。
また、西野のしくじり恋愛エピソードを聞いた堀江は「盲目だから恋は」と女性として共感できることがあると主張。すると藤森は「堀江さん口説きやすそうだな～」と悪い顔。若林は茶化しながら「別室行ってきなよ！」と2人に勧め、笑いを誘った。
（「しくじり先生 俺みたいになるな！！」より）
▶︎本編：オリラジ藤森、7回断られても好きになった“女性”に言及【期間限定】（34分ごろ～）
▶︎過去放送：綾菜、夫・加藤茶との結婚報告の初お披露目に使った“プリ写真”（19分ごろ～）
