お笑い芸人のトム・ブラウン（布川ひろき・みちお）が、グラビアアイドルの西原愛夏、タレントの堀みづきと『WinTicket ミッドナイト競輪 川崎 F2 第2日』の生放送に登場。初挑戦となった競輪で好成績を残すも視聴者から「ダメ?」を連発された。
2018年のM-1グランプリファイナリストで、布川の「ダメー！」というツッコミで人気のトム・ブラウンが、ミッドナイト競輪に初挑戦となった。
競輪自体が初めてと言うみちおは「競馬などはやったことがありますね。あとはメダルゲーム」とゲームセンターにあるメダルゲームが好きなようで「1日10時間くらいしています」。ただ、競輪にも興味を持っているようで「こういう勝負は好きですね。お笑い芸人という仕事みたいなもんですから」と気合十分で番組に臨む。
一方の布川は「競輪は何回かやったことあって、競馬の方ではエリザベス女王杯でバッチリ3連単を当てましたから」とこちらは自信満々。そんな布川にみちおは早速「馬のお尻（の気持ちに）なるんですよ。これ（髪の毛）が尻尾に似てるんで、これを振って一番走りそうな馬を決めています」とボケる。すると布川が「ダメ～！ ウソついちゃダメだよ」といつものツッコミを見せるなど掴みはバッチリとなった。
そんな2人のやりとりを見ていたAbemaTVの瀧山あかねアナウンサーが「競輪ではその予想の仕方はできないですね」と真面目な返しをしてしまう。みちおは「（髪の毛が）車輪にどう絡まるかで（やります）」とボケたところで布川も再び「ダメ～！」。視聴者のコメント欄も「ダメ～！」で盛り上がった。
さらに第1レースの予想では、布川が自身の予想をうまくみちおに伝えきれず、思っていた買い目と違う車券を購入してしまう。みちおも、車券購入のポイント配分を間違えるなどダメダメっぷりを発揮。視聴者からは「ボロボロだなw」などのツッコミだけでなく、「ダメ～」が溢れるなど、2人の人気が窺えることとなった。
実際に競輪の予想では苦戦が続くも、最終レースでは52.7倍の3連単が的中。2000ポイント分の車券を購入していたことで10万ポイント超えの配当となり、布川は「これがM-1ファイナリストの力です」と満足気。5万4500ポイントから11万8170ポイントに増やし、回収率も227%と最高の結果を残した2人だったが、やはりここでも視聴者からは「ダメ?！」を連発された。
（AbemaTV／「WinTicket ミッドナイト競輪」より）
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