『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（テレビ朝日系）に、芸人のミルクボーイ（内海崇、駒場孝）が登場し、「夢を追う際にしくじらないための授業」を行った。
番組には“担任役”としてオードリーの若林正恭、“生徒役”には平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、タレントの伊集院光、乃木坂46の秋元真夏、モデルの莉子らが出演。
2013年頃、賞レースで結果が出せずに悩んでいた駒場は「1番大事なのは先輩付き合い」という噂を聞き、週6で淡路島でバーベキューをするなど、急速に人脈を開拓していった。しかし、駒場が売れるために寝る間も惜しんで先輩付き合いする間、相方の内海は「ギャンブル三昧」だったという。
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内海は「駒場がいろいろやってるから、ネタ合わせの時間とかは少ないわけですよ。『ほんならやったー！競馬できる！』って感じです」という。中央競馬、地方競馬、競艇などをやっていたと明かすと、吉村は「これ内海の方が寝てませんよ！このラインナップ」とコメントし、笑いを誘った。さらに内海は「土日は地方競馬、月曜だけはお休みいただいてまして」と説明し、出演者らは爆笑。
しかし、駒場は内海に対して「ギャンブルはお笑いにつながらない」と不満を抱いていたという。一方で内海は、「駒場は淡路島で楽しんでるだけやん」と思い、2人はすれ違ってしまった。週1回はネタ合わせをしていたが、会話はほぼゼロだったという。
コンビ仲が悪化した結果、劇場でもまったくネタがウケなくなり、不人気芸人になってしまったミルクボーイだが、さらに衝撃の出来事が起こる。2014年の『THE MANZAI』の予選において、1回戦で敗退したのだった。
秋元が「これヤバいんですか？」と質問すると、吉村は「（芸歴）1年目とかでも受かるよね」といい、内海も「無名の若手でも受かる」と同意した。駒場も頷き「大きい声出したら受かるくらいの」というと、出演者らは爆笑。
当然、後輩芸人らはみんな受かっており、そこそこ芸歴がある自分らが落ちた状況は「めちゃくちゃ恥ずかしかった」と語った。
さらに、これをきっかけに、数少ないファンも離れてしまった。唯一の熱狂的ファンは内海の恋人となり、結婚したことが明かされると、女性陣からは「どういうこと！？」と驚きの声が上がった。吉村は「ギャンブルするやつはそうなんだよ！」と叫び、スタジオは笑いに包まれていた。
