『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（テレビ朝日系）に、オードリーの若林正恭が出演。「42歳のおじさんが高校生気分でやったバスケで怪我をして、各所に大迷惑をかけちゃった先生」として授業を行った。
番組には平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、乃木坂46の高山一実らが出演。
21歳で芸人デビューし、仕事も遊びもなんとなくやってきたという若林。しかし、40代になると、急に「一緒に遊ぶ人がいなくなった」という。30代後半になると周囲がみんな結婚して家庭を持ったため、遊びに誘いにくくなり、20代の後輩と飲みに行っても話題について行けなかったそう。
また、友達がいなくなった1番の理由は、若林と仲がよかった芸人「ビックスモールン」が事務所を辞めたことだった。これがきっかけで、若林が結婚する前は「本当に1人ぼっちになった」という。
▶映像：40代男性の半分は「友達がいない」？データをグラフで見る（11分頃～）
高山が「今は友達いるんですか？」と心配すると、「今は奥さんがいるから、独身のときよりはまだ……」と孤独感は薄れた様子。ただ、他の人を遊びに誘おうと思っても「結婚して子どもがいる芸人を誘うと、奥さんが俺にムカついちゃう」といい、誘えなくなったという。
「1人でできる趣味を見つけよう」と考えた若林は、生のNBAを見ようと、アメリカのヒューストンに1人旅。そこでジェームズ・ハーデンが3ポイントのブザービートを決めたのを見た瞬間、「恋に落ちちゃって」と、ハーデンの大ファンになったという。
そして、「『3ポイントは気持ちよさそう』って、40歳で思った」と当時の心境を自虐的に語ると、澤部は「遅めの恋ってやっぱり危ないんですね！」とコメントし、笑いを誘った。
