『しくじり先生 俺みたいになるな！！』（テレビ朝日系）に、オードリーの若林正恭が出演。「42歳のおじさんが高校生気分でやったバスケで怪我をして、各所に大迷惑をかけちゃった先生」として授業を行った。
番組には平成ノブシコブシの吉村崇、ハライチの澤部佑、アルコ＆ピース（平子祐希、酒井健太）、乃木坂46の高山一実らが出演。
21歳で芸人デビューし、仕事も遊びもなんとなくやってきたという若林。しかし、40代になると、急に「一緒に遊ぶ人がいなくなった」という。30代後半になると周囲がみんな結婚して家庭を持ったため、遊びに誘いにくくなり、20代の後輩と飲みに行っても話題について行けなかったそう。
